Dal capoluogo di Macerata si scende per 3km direzione Pollenza. Da sotto al paese, si prosegue direzione Tolentino lungo un tratto pianeggiante.

Dalla cittadina famosa per il castello della Rancia, si sale fino a San Ginesio(Borghi più Belli D’Italia) con pendenze massime del 9%.

A questo punto, si scende verso un tratto pianeggiante fino a raggiungere Sarnano, proseguendo per la località sciistica di SASSOTETTO. Qui si affronta una delle due salite Hors Category di giornata,lunga circa 13km, pendenza media del 7.4 e punte del 12%. La salita termina al valico di Santa Maria Maddalena a quota 1445 s.l.m. dove si raggiunge il centesimo chilometro della 5 Mila 250KM.

Da qui si intraprende una lunga discesa di 15km fino a raggiungere il bellissimo Lago di Fiastra, dove, una volta superata località San Lorenzo, si risale per 2km fino a raggiungere il paesino di Fiastra, poi un leggero falsopiano ed ancora discesa fino a Valdiea, bivo Sfercia, dove siamo a metà della 5 MILA 270KM. Poi si svolta a sinistra e si arriva, affrontando un lieve strappo, alla città universitaria di Camerino.

Da Camerino ci sarà tutta discesa e pianura, per un totale di 25 km fino a Matelica , fatta eccezione per il tratto Brontoleto – castel Santa Maria, tratto molto bello nella natura con punte al 10 %

Da Matelica mancano 90km alla meta; da qui inizia la seconda salita Hors category dell’evento, lunga 13km con punte al 15%, molto panoramica e impegnativa allo stesso tempo.

Dalla vetta del Monte San Vicino a quota 1480m si prosegue, scendendo direzione Pian dell’Elmo, Frontale, fino ad arrivare ai piedi di Apiro dove troviamo altri 2km di ascesa, per poi ridiscendere alla diga di Castreccioni dove svoltando poi a dx si inizia a salire per Cingoli per altri 5km circa.

Arrivati a Cingoli inizia la parte più facile della 5 MILA. Si scende per circa 10km per poi continuare con leggero falso piano a scendere per altri 5km fino a svoltare a sinistra direzione Filottrano, dove riprenderemo a salire per altri 4km circa. Raggiunto Filottrano si segue in direzione Osimo per 7 km circa di saliscendi fino ad arrivare a Montoro, da qui si riscenderà per 2km verso un leggero tratto pianeggiante che vi acccompagnerà prima a Montefano e poi a Recanati. città di Giacomo Leopardi Da Recanati si prosegue in direzione Loreto con il fantastico passaggio in piazza della Madonna. Dalla cittadina mariana si intravede già la costa della Riviera del Conero, il Mare di Porto Recanati e sarà fantastico pedalare l’ultimo tratto lungomare fino a raggiungere Piazza Brancondi per il meritato arrivo.